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阿里巴巴集團IPO，大家都說孫正義是最大贏家。在我看來，孫正義既是贏家，也是輸家。

孫正義是贏家很好理解，阿里集團IPO，孫正義賺得最多。

關于孫正義與馬云的故事，故事的開始是這樣的：1999年10月30號，孫正義給馬云寫信，相約在北京見一面，地點是孫正義投資的UT斯達康的樓上。馬云回憶說：“聊了6分鐘，孫正義要投3000萬美元”。馬云覺得3000萬美元太多，只要了2000萬美元。

而現在日本軟銀是阿里巴巴的最大股東，占比34.4%。市場對阿里集團估值普遍認為在1500億至2500億美元之間，以2000億美元計，軟銀持有股票價值668億美元，歷時15年，投資回報率約為3440倍。

馬云后來回顧第一次見面的場景：門口排了一大堆人，等著見孫正義。那時孫正義因為投資美國雅虎、UT斯達康等企業，在互聯網創業者心目，如同神一般。2000年互聯網泡沫前夕，孫正義的身家一度超過比爾·蓋茨成為世界首富。不過好景不長，隨之而來的互聯網泡沫讓他的身家跌去90%。

孫正義當時投資馬云，不止為了賺錢，而是為了謀取中國互聯網的制高點。而“6分鐘決定投資阿里巴巴巴”，原因就是馬云就是他心目中的那個人。在美國互聯網領域，孫正義也認定了一個人，雅虎創始人楊致遠。

“美國+中國+日本”互聯網，是全球互聯網的制高點，占領了這三個地方，等于占領全球。

當然，孫正義沒有把雞蛋放到馬云這一個籃子里：2003年盛大獲得軟銀4000萬美元的風險投資，為此前互聯網領域單筆最大投資，陳天橋要講的故事不比阿里巴巴小，推出盛大盒子、強購新浪，陳天橋講了個網絡迪斯尼的故事。

陳天橋已敗。今天的蘋果、中國的小米，才把陳天橋的故事講了一小部分。

另一個籃子是陳一舟的人人網。2008年，軟銀3.84億美元投資人人網，這也是當時的單筆最大投資。2008年，社交領域是全球互聯網產業的制高點，在中國賣相最好的是陳一舟的人人網。孫正義沒有想到的是，在微博(17.97, 0.42, 2.39%)、微信的沖擊下，人人網竟然不堪一擊，沒有完成他占領中國互聯網制高點的夢想。

此外孫正義在中國還投資了分眾、完美時空等公司，但都不是講大故事的投資。

最讓孫正義有挫敗感的是阿里巴巴：盛大、人人網都是事情沒有做成，孫正義自愿退出;阿里巴巴最有希望完成孫正義的夢想，但卻與孫正義無緣。